Thành phần hóa học của lá Bép (Gnetum gnemon L.)
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 3(3):188-194
Bài Nghiên cứu
Open Access Full Text Article
Thành phần hóa học của lá Bép (Gnetum gnemon L.)
Lê Hữu Thọ*, Nguyễn Xuân Hải, Đỗ Văn Nhật Trường, Phạm Công Trình, Lâm Thiên Trúc, Nguyễn Thị Thanh Mai
TÓM TẮT
Cây Bép (Gnetum gnemon L.) thuộc họ Gnetacea, là một cây thường xanh và lâu năm được trồng
rộng rãi ở Đông Nam Á. Ở Việt Nam, lá của loài này được sử dụng như một loại rau ở nhiều vùng
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
nước ta. Mục đích của nghiên cứu này là điều tra các thành phần hóa học của lá Bép (G. gnemon L.)
được thu thập từ tỉnh Lâm Đồng, Việt Nam. Mẫu lá Bép tươi được thu hái, phơi khô, cắt nhỏ và chiết
Soxhlet với ethanol thu được chiết xuất ethanol của lá Bép. Bằng cách sử dụng phương pháp sắc kí
cột kết hợp phương pháp sắc kí bản mỏng pha thường với các hệ dung môi giải ly khác nhau trên
cao ethanol của lá Bép, chúng tôi đã phân lập được 5 hợp chất tinh khiết. Các cấu trúc của hợp
chất 1-5 đã được làm sáng tỏ bằng cách phân tích dữ liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR). Kết
quả được xác nhận bằng cách so sánh với tài liệu tham khảo bao gồm dehydrovomifoliol (1), acid
cinnamic (2), acid vanillic (3), β-sitosterol (4) và β-sitosterol glucoside (5). Dựa trên các dữ liệu về
loài này cho thấy đây là lần đầu tiên các hợp chất 1-3 được phân lập. Nghiên cứu này nhằm cung
cấp cái nhìn tổng quan toàn diện về các dữ liệu hóa sinh của loài G. gnemon L. và có thể đưa ra các
khuyến nghị cho các nghiên cứu tiếp theo.
Từ khoá: Lá Bép, Gnetum gnemon L., sắc kí cột
tượng lá Bép còn rất ít, chưa phản ánh đầy đủ về thành
phần hóa học của loài này, do đó chung tôi thực hiện
khảo sát này nhằm góp phần cung cấp thêm thông tin
để bổ sung vào bộ dữ liệu cơ sở về cây cỏ Việt Nam.
MỞ ĐẦU
Cây Bép có tên khoa học là Gnetum gnemon Lin n,
thuộc chi Dây gấm (Gnetum), là loại cây thân gỗ đứng,
thường xanh, có thể cao đến 10-15 m. Cây Bép là
cây ưa bóng mát hay sống nơi có ít ánh sáng, mọc rải
rác hay thành từng đám ở dưới tán rừng rậm thường
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Đối tượng nghiên cứu
xanh cây lá rộng, đất có tầng dày và ẩm, độ cao khoảng
200-1.000 m so với mực nước biển, gặp nhiều ở vùng
núi thấp. Ở nước ta, cây Bép phân bố ở một số tỉnh
thuộc miền Trung và miền Đông Nam Bộ như Đăk
không chỉ có tiềm năng lớn về giá trị dinh dưỡng mà
còn đa dạng hoạt tính sinh học. Trong dân gian y học
cổ truyền, người ta sử dụng các bộ phận khác nhau
của cây Bép như lá, thân, hạt để điều trị viêm khớp,
Nguyên liệu điều chế cao thô là lá Bép được lấy từ t
hành phố Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng vào tháng 10/2016.
Mẫu cây được định danh bởi S. Đặng Lê Tuấn Anh,
khoa Sinh học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên,
ĐHQG- HCM. Khối lượng mẫu sau khi phơi khô là
400 g.
Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa
học Tự nhiên, ĐHQG-HCM
Liên hệ
Lê Hữu Thọ, Khoa Hóa học, Trường Đại học
Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM
Email: [email protected]u.vn
Lịch sử
Hóa chất và thiết bị
• Ngày nhận: 3-12-2019
• Ngày chấp nhận: 17-5-2019
• Ngày đăng: 31-9-2019
Máy ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân Brucker-500
MHz với dung môi CDCl CD COCD và CD OD,
Qua các nghiên cứu trên thế giới cho thấy rằng thành
phần hóa học của cây Bép rất đa dạng. Từ các bộ phận
khác nhau của cây như lá, rễ, vỏ thân, hạt, quả… đã
phân lập được nhiều hợp chất saponin, tannin, các
hợp chất flavonoid và nhóm stilbene. Các kết quả
nghiên cứu cho thấy, không giống như các loài khác
của chi Gnetum, lá của cây Bép không có chứa hợp
chất tannin. Trong những năm gần đây, cây Bép được
biết đến là loài cây giàu các hợp chất nhóm stilbene
như resveratrol và phytoalexin được sản xuất tự nhiên
khi cây bị tấn công bởi các tác nhân gây bệnh như vi
,
3
3
3
3
DOI : 10.32508/stdjns.v3i3.572
chất nội chuẩn TMS, s ilicagel pha thường (Merck), b
ản mỏng silicagel pha thường (Merck) và tất cả dung
môi n -hexane, chloroform, ethyl acetate, ethanol và
methanol.
Bản quyền
© ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố
mở được phát hành theo các điều khoản của
the Creative Commons Attribution 4.0
International license.
Chiết xuất và phân lập
Từ 400 g mẫu lá Bép khô, tiến hành cắt nhỏ và chiết
Soxhlet với dung môi ethanol. Toàn bộ dịch trích thu
được đem cô quay áp suất kém thu được cao EtOH có
khuẩn hoặc nấm3. Tuy nhiên, các nghiên cứu trên đối khối lượng là 102 g.Cao EtOH (80 g) được tiến hành
Trích dẫn bài báo này: Thọ L H, Xuân Hải N, Nhật Trường D V, Công Trình P, Thiên Trúc L, Thanh Mai N T.
Thành phần hóa học của lá Bép (Gnetum gnemon L.). Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 3(3):188-194.
188
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 3(3):188-194
sắc ký cột pha thường với hệ dung môi giải ly là n- C-12]; 1 carbon olefin tứ cấp [δC 160.2; C-3]; 3 carbon
hexane-acetone với độ phân cực tăng từ 0-100 % ace- olefin tam cấp [δC 127.8; C-2], [δC 144.9; C-10] và
tone và sau đó là methanol. Dung môi giải ly ra khỏi [δC 130.4; C-11]. Ở vùng trường cao có sự xuất hiện
cột sắc ký được hứng theo thể tích và cô quay chân tín hiệu của 2 carbon sp 3 tứ cấp [δC 79.3; C-4] và [δC
không thu được các mẫu cao tương ứng. Sau đó tiến 41.5; C-5]; 1 carbon methylene [δC 49.6; C-6]; 4 car-
hành sắc ký bản mỏng các mẫu cao này kết hợp khả bon methyl [δC 18.6; C-7], [δC 24.3; C-8], [δC 22.9;
năng hấp thu tia tử ngoại tại bước sóng 254 nm cũng C-9], [δC 28.4; C-13]. Từ dữ liệu phổ 1D-NMR cho
như khả năng hiện hình với thuốc thử H2SO4 20% thấy hợp chất 1 có cấu trúc của một nor- isoprenoid
thu được 20 phân đoạn (A-T).
Phân đoạn E (3.5g) được tiến hành sắc ký cột silica cho thấy có sự xuất hiện 2 nhóm ketone tại vị trí C-1
gel pha thường với hệ dung môi giải ly chloroform : và C-12, 1 nhóm hydroxyl được gắn tại vị trí C-4 và
methanol có độ phân cực tăng dần từ 0-50% methanol 4 nhóm methyl tại các vị trí C-7, C-8, C-9 và C-13.
thu được 6 phân đoạn nhỏ lần lượt là E1-6. Phân Ngoài ra còn có sự xuất hiện của 2 nối đôi tại vị trí
gel pha thường với hệ dung môi giải ly chloroform : so sánh dữ liệu phổ của hợp chất 1 với hợp chất de-
thu được hợp chất β -sitosterol (4) (8.9mg). Phân chất 1 là dehydrovomifoliol.
đoạn E2 (237.8mg) được tiến hành sắc ký cột silica gel Hợp chất 2 có dạng tinh thể, màu trắng, tan tốt trong
pha thường với hệ dung môi giải ly n-hexane : ethyl dung môi CHCl3. Phổ 1H-NMR của hợp chất 2 cho
acetate có độ phân cực tăng dần từ 0-100% ethyl ac- thấy ở vùng trường thấp có sự xuất hiện tín hiệu của 5
etate, kết hợp sắc ký bản mỏng điều chế với hệ dung proton thơm [δH 7.56 (2H; m; H-2, H-6)], [δH 7.40-
môi n -hexane : acetone (7:3) thu được hợp chất de- 7.42 (3H; m; H-3, H-4, H-5)] cho thấy hợp chất 2 có
hydrovomifoliol (1) (4.7mg). Phân đoạn E3 (83.6mg) một vòng benzene có 1 nhóm thế. Ở vùng trường
thấp có sự xuất hiện tín hiệu cộng hưởng 2 proton
olefin ghép trans với nhau [δH 7.80 (1H; d; J = 16.0
Hz; H-7)], [δH 6.46 (1H; d; J = 16.0 Hz; H-8)]. Phổ
13C-NMR của hợp chất 2 cho thấy có sự xuất hiện
tín hiệu của 9 carbon. Ở vùng trường thấp xuất hiện
1 carbon carbonyl của nhóm acid [δC 172.1; C-9]; 1
carbon thơm tứ cấp [δC 134.2; C-1]; 5 carbon thơm
tam cấp [δC 128.5; C-2, C-6], [δC 129.1; C-3, C-5],
[δC 130.9; C-4]; 2 carbon olefin tam cấp [δC 147.2;
cho thấy có sự tương hợp. Vậy hợp chất 2 là acid cin-
namic.
được tiến hành sắc ký bản mỏng điều chế với hệ dung
môi chloroform: methanol (95:5) thu được hợp chất
acid vanillic (3) (15.2 mg). Phân đoạn G (1.6 g), tiến
hành sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi
chloroform : methanol với độ phân cực tăng dần từ 0-
100% methanol thu được 11 phân đoạn nhỏ lần lượt
là G1-11. Tiến hành sắc ký lớp mỏng điều chế với
phân đoạn G4 (2 7.9mg) với hệ dung môi n -hexane
: acetone (5:5), thu được hợp chất acid cinnamic (2)
(7.7mg). Phân đoạn G6 (31.6 mg) được thực hiện sắc
ký lớp mỏng điều chế với hệ dung môi chloroform :
methanol (9:1), thu được hợp chất β- sitosterol glu-
Hợp chất 3 có dạng bột màu trắng, tan tốt trong dung
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
môi acetone. Phổ 1 H-NMR của hợp chất 3 cho thấy ở
Hợp chất 1 có dạng tinh thể, màu trắng, tan tốt trong vùng trường thấp có sự xuất hiện tín hiệu của 3 proton
dung môi CHCl3. Phổ 1H-NMR của hợp chất 1 cho thơm ghép hệ ABX với nhau [δH 7.56 (1H; d; J = 1.8
thấy ở vùng trường thấp có sự xuất hiện tín hiệu của Hz; H-2)], [δH 6.90 (1H; d; J = 8.2 Hz; H-5)], [δH 7.59
2 proton olefin ghép trans với nhau [δH 6.83 (1H; d ; (1H; dd; J = 8.2 Hz, 1.8 Hz; H-6)] cho thấy hợp chất
J = 15.7 Hz; H-10)] và [δH 6.47 (1H; d; J = 15.7 Hz; 3 có một vòng benzen với 3 nhóm thế ở vị trí 1, 3 và
H-11)]; 1 proton olefin cô lập [δH 5.96 (1H; q; J = 4. Ở vùng trường cao cho thấy sự xuất hiện 1 tín hiệu
1.4 Hz; H-2)]. Ở vùng trường cao có sự xuất hiện tín cộng hưởng của nhóm methoxyl [δH 3.90 (3H; s ; 3-
hiệu của 1 nhóm methylene [δH 2.34 (1H; d; J = 17.2 OCH3)]. Phổ 13C-NMR của hợp chất 3 cho thấy có sự
Hz, H-6a)] và [δH 2.50 (1H; d;J = 17.2 Hz, H-6 b)]; xuất hiện tín hiệu của 8 carbon. Ở vùng trường thấp
4 nhóm methyl [δH 1.88 (3H; d; J = 1.4 Hz; H-7)], xuất hiện của 1 carbon carbonyl của nhóm acid [δC
[δH 1.02 (3H; s; H-8)] và [δH 1.11 (3H; s; H-9)], [δH 167.5; 1-COOH]; 2 carbon thơm tứ cấp gắn với oxy-
2.30 (3H; s; H-13)]. Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 cho gen [δC 152.1; C-3], [δC 148.2; C-4]; 1 carbon thơm
thấy có sự xuất hiện tín hiệu của 13 carbon. Trong đó, tứ cấp [δC 123.1; C-1]; 3 carbon thơm tam cấp [δC
ở vùng trường thấp có sự xuất hiện của 2 carbon car- 113.7; C-2], [δC 115.6; C-5], [δC 125.0; C-6]. Ở vùng
bonyl của nhóm ketone [δC 196.9; C-1] và [δC 197.3; trường cao có 1 tín hiệu carbon của nhóm methoxyl
189
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 3(3):188-194
Hình 1: Cấu trúc các hợp chất phân lập từ lá Bép (G. gnemon).
Hình 2: Tương quan HMBC của hợp chất 1.
[δC 56.5; 3-OCH3] (Bảng 1). Tiến hành so sánh dữ [δC 28.4; C-16], [δC 34.1; C-22], [δC 26.3; C-23], [δC
thấy có sự tương hợp. Vậy hợp chất 3 là acid vanillic.
Hợp chất 4 có dạng bột, màu trắng, tan tốt trong dung
môi chloroform. Phổ 1 H-NMR của hợp chất 4 cho
thấy ở vùng trường thấp có sự xuất hiện tín hiệu của
1 proton olefin [δH 5,35 (1H; d ; J = 5,3 Hz; H-6)].
Ở vùng trường cao cho thấy có sự xuất hiện tín hiệu
của 1 nhóm oxymethine [δH 3,53 (1H; m ; H-3)]; 6
nhóm methyl [δH 1.01 (3H; s ; H-18)], [δH 0.69 (3H;
s ; H-19)], [δH 0.92 (3H; d ; J = 6.5 Hz; H-21)], [δH
0.83 (3H; d ; J = 6.6 Hz; H-26)], [δH 0.81 (3H; d ; J =
6.9 Hz; H-27)], [δH 0.85 (3H; t ; J = 7.3 Hz; H-29)].
Ngoài ra, ở vùng trường cao còn có sự xuất hiện của
nhiều nhóm methine và methylene nằm trong vùng
có độ dịch chuyển hóa học từ 1.00 ppm đến 2.40 ppm.
Phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất 4 có sự xuất hiện
tín hiệu của 29 carbon. Trong đó, ở vùng trường thấp
có sự xuất hiện của 1 carbon olefin tứ cấp [δC 140.9;
C-5]; 1 carbon olefin tam cấp [δC 121.9; C-6]; 1 car-
bon nhóm oxymethine [δC 72.0; C-3]. Ở vùng trường
cao có sự xuất hiện tín hiệu của 2 carbon sp 3 tứ
cấp [δC 36.7; C-10], [δC 42.5; C-13]; 7 carbon nhóm
methine [δC 32.1; C-8], [δC 50.3; C-9], [δC 56.9; C-
14], [δC 56.2; C-17], [δC 36.3; C-20], [δC 46.0; C-
24], [δC 29.4; C-25]; 11 carbon nhóm methylene [δC
37.4; C-1], [δC 31.9; C-2], [δC 42.5; C-4], [δC 32.1; C-
23.3; C-28]; 6 carbon nhóm methyl [δC 12.0; C-18],
[δC 18.9; C-19], [δC 19.2; C-21], [δC 20.0; C-26], [δC
trên cho thấy hợp chất 4 có cấu trúc của một steroid
khung stigmastane. Tiến hành so sánh dữ liệu phổ
có sự tương hợp. Vậy hợp chất 4 là β-sitosterol.
Hợp chất 5 có dạng bột, màu trắng, tan tốt trong
hỗn hợp dung môi chloroform và methanol. Phổ 1H-
NMR của hợp chất 5 cho thấy ở vùng trường thấp có
sự xuất hiện tín hiệu của 1 proton olefin [δH 5.31 (1H;
s; H-6)] và 1 proton anomer của glucoside [δH 4.35
(1H; d; J = 9.4 Hz; H-1’)]. Ở vùng trường cao cho
thấy có sự xuất hiện tín hiệu của 5 nhóm oxymethine
[δH 3.54 (1H; m; H-3)], [δH 3.23 (1H; s; H-2’)], [δH
3.38 (1H; m; H-3’)], [δH 3.39 (1H; m; H-4’)], [δH 3.30
(1H; s ; H-5’)]; 1 nhóm oxymethylene [δH 3.68 (1H; d;
J = 10.3 Hz; H-6 ’)], [δH 3.70 (1H; d; J = 10.3 Hz; H-6
’) ; 6 nhóm methyl [δH 0.97 (3H; s; H-18)], [δH 0.65
(3H; s; H-19)], [δH 0.88 (3H; d; J = 6.3 Hz; H-21)],
[δH 0.79 (3H; d; J = 6.6 Hz; H-26)], [δH 0.80 (3H; d; J
= 7.0 Hz; H-27)], [δH 0.81 (3H; t; J = 6.6 Hz; H-29)].
Ngoài ra ở vùng trường cao còn có sự xuất hiện của
nhiều nhóm methine và methylene nằm trong vùng
có độ dịch chuyển hóa học từ 1.00 ppm đến 2.00
7], [δC 21.3; C-11], [δC 39.9; C-12], [δC 26.3; C-15], ppm.Phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất 5 có xuất hiện
190
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 3(3):188-194
Bảng 1: Dữ liệu phổ NMR củahợp chất 1, 2 trong dung môi CDCl3 và hợp chất 3 trong
dung môi CD3COCD3
Vị trí
Hợp chất 1
Hợp chất 2
Hợp chất 3
δH
δC
δH
δC
δH
δC
1
196,9
127,8
160,2
79,3
41,5
134,2
128,5
129,1
130,9
129,1
128,5
123,1
113,7
152,1
148,2
115,6
125,0
2
5,96 (q ; 1,4)
7,56 (m)
7,56 (1H; d ; 1,8)
3
7,40-7,42 (m)
4
5
6,90 (d ; 8,2)
6a
2,34 (d ; 17,2) 49,6
2,50 (d ; 17,2)
7,56 (m)
7,59 (dd ; 8,2, 1,8)
6b
7
1,88 (d ; 1,4)
1,02 (s)
18,6
24,3
22,9
7,80 (d ;16,0)
6,46 (d ;16,0)
147,2
117,4
172,1
8
9
1,11 (3H; s)
10
6,83 (d ; 15,7) 144,9
6,47 (d ; 15,7) 130,4
197,3
11
12
13
2,30 (s)
28,4
1-COOH
3-OCH3
167,5
56,5
3,90 (3H; s)
tín hiệu của 35 carbon. Trong đó, ở vùng từ trường
thấp có sự xuất hiện của 1 carbon olefin tứ cấp [δC
140.3; C-5]; 1 carbon olefin tam cấp [δC 122.0; C-6];
1 carbon nhóm anomer của glucoside [δC 101.1; C-
1 ’]; 5 carbon nhóm oxymethine [δC 79.1; C-3], [δC
73.5; C-2 ’], [δC 76.4; C-3 ’], [δC 70.2; C-4 ’], [δC
75.7; C-5 ’]; 1 carbon nhóm oxymethylene [δC 61.8;
C-6 ’]. Ở vùng trường cao có sự xuất hiện tín hiệu
của 2 carbon sp 3 tứ cấp [δC 36.6; C-10], [δC 42.3;
C-13]; 7 carbon nhóm methine [δC 31.8; C-8], [δC
50.2; C-9], [δC 56.7; C-14], [δC 56.0; C-17], [δC 36.1;
C-20], [δC 45.9; C-24], [δC 29.2; C-25]; 11 carbon
nhóm methylene [δC 37.2; C-1], [δC 29.5; C-2], [δC
38.6; C-4], [δC 31.8; C-7], [δC 21.0; C-11], [δC 39.7;
C-12], [δC 24.2; C-15], [δC 28.1; C-16], [δC 33.9; C-
22], [δC 26.1; C-23], [δC 23.0; C-28]; 6 carbon nhóm
methyl [δC 11.7; C-18], [δC 19.1; C-19], [δC 18.6; C-
21], [δC 19.6; C-26], [δC 18.9; C-27], [δC 11.8; C-29]
có cấu trúc của một steroid khung stigmastane tương
tự hợp chất 4 ,ngoại trừ có sự xuất hiện thêm 1 phân
tử đường glucose. Tiến hành so sánh dữ liệu phổ
cho thấy có sự tương hợp. Vậy hợp chất 5 là β-
sitosterolglucoside.
KẾT LUẬN
Từ cao EtOH của lá cây Bép đã phân lập được 5
hợp chất tinh khiết là dehydrovomifoliol (1), acid cin-
namic (2), acid vanillic (3), β -sitosterol (4) và β-
sitosterol glucoside (5). Cấu trúc hóa học của các hợp
chất này được xác định dựa vào phổ NMR kết hợp so
sánh tài liệu tham khảo. Đây là báo cáo đầu tiên về sự
hiện diện của các hợp chất 1 - 3 trong loài này.
LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu được tài trợ bởi Đại học Quốc gia ành
phố Hồ Chí Minh trong khuôn khổ Đề tài mã số
C2018-18-12.
DANH MỤC VIẾT TẮT
TMS: Chất nội chuẩn Tetramethylsilane
1H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 1H
13C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 13
C
1D-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều
HSQC: Phổ tương quan hạt nhân giữa 13C và 1H
thông qua 1 liên kết
HMBC: Phổ tương quan hạt nhân giữa 13C và 1H
thông qua 2, 3 liên kết
191
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 3(3):188-194
Bảng 2: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất β-sitosterol trong dung môi CDCl3 và hợp chất β-sitosterolglucoside
trong hỗn hợp dung môi CDCl3- CD3OD
Vị
Hợp chất 4
Hợp chất 5
Vị
Hợp chất 4
Hợp chất 5
trí
trí
δH
δC
δH
δC
δH
δC
δH
δC
1
2
1.09 (m)
1.85 (m)
37.4 1.07 (m) 1.83 (m)
31.9 1.62 (m) 1.91 (m)
72.0 3.54 (m)
37.2 19
0.69 (s)
18.9 0.65 (s)
19.1
1.49 (m)
1.86 (m)
29.5 20
1.43 (m)
36.3 1.39 (m)
36.1
3
4
3.53 (m)
2.27 (m)
79.1 21
38.6 22
0.92 (d ; 6.5)
19.2 0.88 (d ; 6.3)
18.6
33.9
42.5 2.21 (t ; 11.7) 2.35
(d ; 13.0)
1.10 (m)
1.36 (m)
34.1 1.11 (m) 1.40 (m)
5
140.9
140.3 23
122.0 24
31.8 25
31.8 26
50.2 27
36.6 28
21.0 29
39.7 1’
1.17 (m)
26.3 1.18 (m)
46.0 0.88 (m)
29.4 1.68 (m)
20.0 0.79 (d ; 6.6)
19.6 0.80 (d ; 7.0)
23.3 1.21 (m)
12.1 0.81 (t ; 6.6)
4.35 (d ; 9.4)
26.1
45.9
29.2
19.6
18.9
23.0
11.8
101.1
6
5.35 (d ; 5.3)
1.49 (m)
121.9 5.31 (m)
32.1 1.45 (m)
32.1 1.95 (m)
50.3 0.96 (m)
36.7
0.95 (m)
7
1.67 (m)
8
1.97 (m)
0.83 (d ; 6.6)
0.81 (d ; 6.9)
1.26 (m)
9
1.02 (m)
10
11
12
1.47 (m)
21.3 1.02 (m) 1.42 (m)
39.9 1.17 (m) 1.98 (m)
0.85 (t ; 7.3)
1.16 (m)
2.02 (m)
13
14
15
42.5
42.3 2’
56.7 3’
24.2 4’
3.23 (m)
3.38 (m)
3.39 (m)
73.5
76.4
70.2
1.05 (m)
56.9 1.05 (m)
26.3 1.11 (m) 1.59 (m)
1.07 (m)
1.51 (m)
16
17
18
1.25 (m)
1.83 (m)
28.4 1.23 (m) 1.80 (m)
56.2 1.16 (m)
28.1 5’
56.0 6’
11.7
3.30 (m)
75.7
61.8
1.11 (m)
3.68 (d ; 10.3) 3.70
(d ; 10.3)
1.01 (s)
12.0 0.97 (s)
1999.
XUNG ĐỘT LỢI ÍCH
2. Barua CC, Haloi P, Barua IC. Gnetum gnemon Linn.: A compre-
hensive review on its biological, pharmacological and pharma-
cognostical potentials. International Journal of Pharmarcy and
Pharmaceutical Research. 2015;7:531–539.
Các tác giả cam đoan không có bất kỳ xung đột lợi ích
nào trong bài nghiên cứu này.
3. Kato H, Samizo M, Kawabata R, Takano F, Ohta T. Stilbenoids
from the Melinjo (Gnetum gnemon L.) fruit modulate cytokine
production in Murine peyers patch cells ex vivo. Original Pa-
pers. 2011;77:1027–1034.
4. Gustav K. Search for antiplasmodial compounds from Ghana-
ian medicinal plants. Universite Paris-Sud. 2015;172:83–85.
5. Renmin L, Aifeng L, Ailing S. Preparative isolation and purifi-
cation of hydroxyanthraquinones and cinnamic acid from the
Chinese medicinal herb Rheum officinale Baill by high-speed
counter-current chromatography. Journal of Chromatography
A. 2004;1052:217–221.
ĐÓNG GÓI CỦA CÁC TÁC GIẢ
Phạm Công Trình và Lâm iên Trúc phân lập các
hợp chất, Lê Hữu ọ và Nguyễn Xuân Hải phân tích
cấu trúc các hợp chất, Lê Hữu ọ và Đỗ Văn Nhật
Trường viết bản thảo bài báo, Nguyễn ị anh Mai
phân bố cục và chỉnh sửa bản thảo chi tiết. Tất cả các
tác giả đã đọc và chấp nhận bản thảo cuối cùng.
6. ChatsumpunM, SritularakB, LikhitwitayawuidK. Phenoliccom-
pounds from stem wood of Millettia leucantha. Chemistry of
Natural Compounds. 2010;6:634–635.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Phạm HH. Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất bản trẻ TP.HCM. 215–216;
192
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 3(3):188-194
7. Chaturvedula VSP, Prakash I.
Isolation of stigmasterol
Batt. & Trab. Records of Natural Products. 2012;6:292–295.
9. Jangwan JS, Aquino RP, Mencherini T, Singh R. Chemical in-
vestigation and in vitro cytotoxic activity of Randia dumeto-
rum Lamk. Bark. International Journal of Chemical Sciences.
2012;10:1374–1382.
and β-sitosterol from the dichloromethane extract of Rubus
suavissimus. International Current Pharmaceutical Journal.
2012;1:239–242.
8. Mouffok S, Haba H, Lavaud C, Long C, Benkhaled M. Chemi-
cal constituents of Centaurea omphalotricha Coss. & Durieu ex
193
Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 3(3):188-194
Research Article
Open Access Full Text Article
Chemical constituents of the leave of Gnetum gnemon L.
Tho Huu Le*, Hai Xuan Nguyen, Truong Nhat Van Do, Trinh Cong Pham, Truc Thien Lam, Mai Thanh Thi Nguyen
ABSTRACT
Bép (Vietnamese name; Gnetumgnemon L.), which belongs to the Gnetacea family, is an evergreen
and perennial tree that is widely cultivated in Southeast Asia. In Vietnam, leaves of the species are
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
used as an ordinary vegetable in many regions. The aim of this research is to investigate the chem-
ical constituents of G. gnemon leaves collected from Lam Dong province, Vietnam. The fresh Bep
leaves were collected, dried, cut into small species, and Soxhlet extracted with ethanol to yeld the
ethanolic extract. By using the column chromatography method together with thin layer chro-
matography on a normal phase silica gel with different solvent systems on the ethanolic extract
of the dried leaves of G. gnemon L., we isolated five pure compounds. The structures of 1-5 were
elucidated by analyzing nuclear magnetic resonance (NMR) data. The result was confirmed by
comparison with publish data including dehydrovomifoliol (1), cinnamic acid (2), vanillic acid (3),
β-sitosterol (4), and β-sitosterol glucoside (5). To the best of our knowledge, compounds 1-3 were
isolated from this plant for the first time. This study is to provide a comprehensive overview of phy-
tochemistry of G. gnemon, and possibly make recommendations for further research.
Key words: Bép, Gnetum gnemon L., chromatography column, leaves
Faculty of Chemistry, University of
Science, VNU-HCM
Correspondence
Tho Huu Le, Faculty of Chemistry,
University of Science, VNU-HCM
Email: [email protected].vn
History
• Received: 3-12-2019
• Accepted: 17-5-2019
• Published: 31-9-2019
DOI : 10.32508/stdjns.v3i3.572
Copyright
© VNU-HCM Press. This is an open-
access article distributed under the
terms of the Creative Commons
Attribution 4.0 International license.
Cite this article : Le T H, Nguyen H X, Do T N V, Pham T C, Lam T T, Nguyen M T T. Chemical constituents
of the leave of Gnetum gnemon L.. Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 3(3):188-194.
194
7 trang
09/01/2024
20780
Free
Bạn đang xem tài liệu "Thành phần hóa học của lá Bép (Gnetum gnemon L.)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
File đính kèm:
- thanh_phan_hoa_hoc_cua_la_bep_gnetum_gnemon_l.pdf
